Mit der Bahn:
Oberwinter ist durch die Bahnstrecke auf der linken Rheinseite gut an das Streckennetz der Bahn angebunden. Am Bahnhof Oberwinter halten jedoch nur Nahverkehrszüge, daher muss man bei einer Anreise mit dem ICE / IC in Bonn oder Remagen umsteigen. Die Fahrt von Bonn oder Remagen nach Oberwinter dauert nur ein paar Minuten.

Mit dem Auto:
Über die A3 bis zur Abfahrt Windhagen, von dort nach Bad Honnef und mit der Fähre Bad Honnef - Rolandseck auf die andere Rheinseite.
Über die A61 bis zum Dreieck Sinzig, von dort aus über die A571 und die B266 bis nach Remagen und weiter auf der B9 nach Oberwinter.
Entlang des Rheins auf der linken Rheinseite über die B9, auf der rechten Rheinseite über die B42 bis nach Bad Honnef, und von dort aus mit der Rheinfähre Bad Honnef - Rolandseck auf die andere Rheinseite.

Mit dem Fahrrad:
Mit dem Fahrrad erreicht man Oberwinter am besten entlang des Rheins. Wenn man auf der linken Rheinseite unterwegs ist, kommt man zwischen Bonn und Remagen automatisch an Oberwinter vorbei. Von der rechten Rheinseite aus erreicht man Oberwinter am besten mit der Rheinfähre Bad Honnef - Rolandseck.